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| Itaalia Campionato Primavera 1 | 2022/03/13 14:00 | Fiorentina U19 v AC Milan U19 | L | 3-1 |
| Itaalia Coppa Primavera | 2021/12/01 13:30 | Fiorentina U19 v AC Milan U19 | L | 4-3 |
| Itaalia Campionato Primavera 1 | 2021/10/31 09:45 | AC Milan U19 v Fiorentina U19 | L | 0-1 |
| Itaalia Campionato Primavera 1 | 2021/06/09 15:00 | AC Milan U19 v Fiorentina U19 | L | 0-3 |
| Itaalia Campionato Primavera 1 | 2021/03/06 14:00 | Fiorentina U19 v AC Milan U19 | L | 3-1 |
| Itaalia Coppa Primavera | 2021/02/03 14:00 | Fiorentina U19 v AC Milan U19 | L | 2-1 |
| Itaalia Coppa Primavera | 2020/01/29 13:30 | Fiorentina U19 v AC Milan U19 | L | 3-1 |
| Itaalia Campionato Primavera 1 | 2019/05/25 13:00 | Fiorentina U19 v AC Milan U19 | D | 1-1 |
| Itaalia Campionato Primavera 1 | 2019/01/19 10:00 | AC Milan U19 v Fiorentina U19 | L | 1-2 |
| Itaalia Campionato Primavera 1 | 2018/05/06 09:00 | AC Milan U19 v Fiorentina U19 | D | 3-3 |
| Itaalia Campionato Primavera 1 | 2017/12/16 14:00 | Fiorentina U19 v AC Milan U19 | D | 1-1 |
| Itaalia Coppa Primavera | 2017/11/29 13:30 | Fiorentina U19 v AC Milan U19 | W | 0-4 |
| Italy Campionato Primavera | 2017/01/21 13:30 | Fiorentina U19 v AC Milan U19 | W | 1-2 |
| Italy Campionato Primavera | 2016/09/11 09:00 | AC Milan U19 v Fiorentina U19 | W | 5-4 |
| Itaalia Coppa Primavera | 2016/01/10 10:00 | Fiorentina U19 v AC Milan U19 | L | 4-3 |
| Viareggio Cup | 2014/02/15 14:00 | Fiorentina U19 v AC Milan U19 | W | 2-4 |
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