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| Itaalia Campionato Primavera 1 | 2022/03/13 14:00 | Fiorentina U19 v AC Milan U19 | L | 3-1 |
| Itaalia Coppa Primavera | 2021/12/01 13:30 | Fiorentina U19 v AC Milan U19 | L | 4-3 |
| Itaalia Campionato Primavera 1 | 2021/10/31 09:45 | AC Milan U19 v Fiorentina U19 | L | 0-1 |
| Itaalia Campionato Primavera 1 | 2021/06/09 15:00 | AC Milan U19 v Fiorentina U19 | L | 0-3 |
| Itaalia Campionato Primavera 1 | 2021/03/06 14:00 | Fiorentina U19 v AC Milan U19 | L | 3-1 |
| Itaalia Coppa Primavera | 2021/02/03 14:00 | Fiorentina U19 v AC Milan U19 | L | 2-1 |
| Itaalia Coppa Primavera | 2020/01/29 13:30 | Fiorentina U19 v AC Milan U19 | L | 3-1 |
| Itaalia Campionato Primavera 1 | 2019/05/25 13:00 | Fiorentina U19 v AC Milan U19 | D | 1-1 |
Home History
| Viareggio Cup | 2022/03/21 14:00 | AC Milan U19 v Carrarese U19 | D | 3-3 |
| Itaalia Campionato Primavera 1 | 2022/03/19 10:00 | AC Milan U19 v Hellas Verona U19 | W | 2-0 |
| Viareggio Cup | 2022/03/18 11:30 | AC Milan U19 v Parma U19 | W | 2-0 |
| Viareggio Cup | 2022/03/16 14:00 | AC Milan U19 v Westchester United U19 | W | 6-2 |
| Itaalia Campionato Primavera 1 | 2022/03/13 14:00 | Fiorentina U19 v AC Milan U19 | L | 3-1 |
| Itaalia Campionato Primavera 1 | 2022/03/09 13:00 | AC Milan U19 v Lecce U19 | W | 1-0 |
| Itaalia Campionato Primavera 1 | 2022/03/06 09:45 | Napoli U19 v AC Milan U19 | L | 3-0 |
| Itaalia Campionato Primavera 1 | 2022/02/27 11:30 | AC Milan U19 v Atalanta U19 | L | 1-3 |
Away History
| Viareggio Cup | 2022/03/22 14:00 | Fiorentina U19 v Monterosi Tuscia Viareggio Team | W | 3-0 |
| Itaalia Campionato Primavera 1 | 2022/03/19 14:00 | Atalanta U19 v Fiorentina U19 | L | 2-0 |
| Viareggio Cup | 2022/03/17 14:00 | Fiorentina U19 v Alex Transfiguration Viareggio Team | L | 2-6 |
| Itaalia Campionato Primavera 1 | 2022/03/13 14:00 | Fiorentina U19 v AC Milan U19 | W | 3-1 |
| Itaalia Campionato Primavera 1 | 2022/03/09 14:00 | Pescara U19 v Fiorentina U19 | W | 1-4 |
| Itaalia Campionato Primavera 1 | 2022/03/05 14:00 | Fiorentina U19 v Hellas Verona U19 | W | 2-0 |
| Itaalia Campionato Primavera 1 | 2022/03/02 14:00 | Fiorentina U19 v Napoli U19 | W | 1-0 |
| Itaalia Campionato Primavera 1 | 2022/02/26 14:00 | Sassuolo U19 v Fiorentina U19 | L | 3-0 |
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