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| Viareggio Cup | 2023/04/01 12:00 | Fiorentina U19 v Sassuolo U19 | L | 1-3 |
| Itaalia Campionato Primavera 1 | 2023/03/04 14:00 | Fiorentina U19 v Sassuolo U19 | D | 1-1 |
| Itaalia Campionato Primavera 1 | 2022/09/11 11:00 | Sassuolo U19 v Fiorentina U19 | D | 2-2 |
| Viareggio Cup | 2022/03/26 14:00 | Fiorentina U19 v Sassuolo U19 | L | 1-2 |
| Itaalia Campionato Primavera 1 | 2022/02/26 14:00 | Sassuolo U19 v Fiorentina U19 | L | 3-0 |
| Itaalia Campionato Primavera 1 | 2021/09/27 13:00 | Fiorentina U19 v Sassuolo U19 | W | 1-0 |
| Itaalia Campionato Primavera 1 | 2021/06/16 13:00 | Sassuolo U19 v Fiorentina U19 | W | 1-2 |
| Itaalia Campionato Primavera 1 | 2021/03/14 11:30 | Fiorentina U19 v Sassuolo U19 | D | 1-1 |
Home History
| Itaalia Campionato Primavera 1 | 2023/11/26 12:00 | Torino U19 v Fiorentina U19 | L | 2-1 |
| Itaalia Campionato Primavera 1 | 2023/11/12 12:00 | Fiorentina U19 v Empoli U19 | D | 1-1 |
| Itaalia Campionato Primavera 1 | 2023/11/06 15:30 | Fiorentina U19 v Hellas Verona U19 | D | 2-2 |
| Itaalia Campionato Primavera 1 | 2023/10/28 11:00 | Juventus U19 v Fiorentina U19 | L | 3-0 |
| Itaalia Campionato Primavera 1 | 2023/10/21 13:00 | Fiorentina U19 v Lazio U19 | L | 1-2 |
| Itaalia Campionato Primavera 1 | 2023/10/07 09:00 | Frosinone U19 v Fiorentina U19 | W | 0-1 |
| Itaalia Campionato Primavera 1 | 2023/09/30 11:00 | Fiorentina U19 v AC Milan U19 | D | 1-1 |
| Itaalia Campionato Primavera 1 | 2023/09/23 13:00 | Cagliari U19 v Fiorentina U19 | L | 1-0 |
Away History
| Itaalia Campionato Primavera 1 | 2023/11/27 15:00 | Sassuolo U19 v Monza U19 | W | 3-1 |
| Itaalia Campionato Primavera 1 | 2023/11/12 13:00 | Bologna U19 v Sassuolo U19 | W | 1-2 |
| Itaalia Campionato Primavera 1 | 2023/11/05 12:00 | Sassuolo U19 v Frosinone U19 | W | 3-0 |
| Itaalia Campionato Primavera 1 | 2023/10/29 12:00 | Sassuolo U19 v Lecce U19 | W | 2-1 |
| Itaalia Campionato Primavera 1 | 2023/10/21 11:00 | Inter Milan U19 v Sassuolo U19 | L | 4-0 |
| Itaalia Campionato Primavera 1 | 2023/10/07 09:00 | Sassuolo U19 v Roma U19 | W | 3-2 |
| Itaalia Campionato Primavera 1 | 2023/10/02 14:00 | Atalanta U19 v Sassuolo U19 | W | 2-3 |
| Itaalia Campionato Primavera 1 | 2023/09/23 09:00 | Lazio U19 v Sassuolo U19 | L | 1-0 |
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