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| Portugali Campeonato Nacional | 2020/03/01 15:00 | Caldas SC v Benfica e Castelo Branco | L | 0-2 |
| Portugali Campeonato Nacional | 2019/10/13 14:00 | Benfica e Castelo Branco v Caldas SC | L | 2-1 |
| Portugali Campeonato Nacional | 2019/02/10 15:00 | Caldas SC v Benfica e Castelo Branco | D | 0-0 |
| Portugali Campeonato Nacional | 2018/09/02 16:00 | Benfica e Castelo Branco v Caldas SC | L | 3-1 |
Home History
| Portugali Campeonato Nacional | 2021/05/02 15:00 | Oliveira Hospital v Caldas SC | L | 2-1 |
| Portugali Campeonato Nacional | 2021/04/24 14:00 | Caldas SC v Loures | D | 1-1 |
| Portugali Campeonato Nacional | 2021/04/11 16:15 | Caldas SC v Loures | W | 3-0 |
| Portugali Campeonato Nacional | 2021/04/11 15:00 | Caldas SC v Loures | W | 3-0 |
| Portugali Campeonato Nacional | 2021/04/03 16:15 | SCU Torreense v Caldas SC | L | 4-0 |
| Portugali Campeonato Nacional | 2021/03/21 15:00 | Caldas SC v SU Sintrense | W | 1-0 |
| Portugali Campeonato Nacional | 2021/03/15 20:00 | Caldas SC v Alverca | D | 1-1 |
| Portugali Campeonato Nacional | 2021/03/07 15:00 | Caldas SC v Pero Pinheiro | L | 0-1 |
Away History
| Portugali Campeonato Nacional | 2021/05/02 15:00 | Benfica e Castelo Branco v Loures | L | 0-1 |
| Portugali Campeonato Nacional | 2021/04/24 14:00 | Benfica e Castelo Branco v Oliveira Hospital | D | 1-1 |
| Portugali Campeonato Nacional | 2021/04/10 11:45 | ARC Oleiros v Benfica e Castelo Branco | L | 1-0 |
| Portugali Campeonato Nacional | 2021/04/03 15:00 | Benfica e Castelo Branco v Clube Condeixa | L | 1-2 |
| Portugali Campeonato Nacional | 2021/03/21 15:00 | CG Vitoria Sernache v Benfica e Castelo Branco | D | 0-0 |
| Portugali Campeonato Nacional | 2021/03/14 15:00 | Benfica e Castelo Branco v Carapinheirense | D | 0-0 |
| Portugali Campeonato Nacional | 2021/03/04 14:00 | Benfica e Castelo Branco v ARC Oleiros | W | 2-1 |
| Portugali Campeonato Nacional | 2021/02/27 15:00 | Benfica e Castelo Branco v Oliveira Hospital | W | 1-0 |
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