Round: 44 Ground: Clay
| ITF Italy F16 Qual | 2017/06/03 08:30 | Franco Ribero v Flavio Cipolla | 1-6,0-6 |
| Challenger Vicenza Qual | 2017/05/27 08:00 | Edoardo Eremin v Flavio Cipolla | 6-3,6-3 |
| Challenger Mestre Qual | 2017/05/20 16:05 | Flavio Cipolla v Dominik Koepfer | 6-2,5-7,6-7 |
| Challenger – Rooma – kval | 2017/05/08 10:00 | Flavio Cipolla v Oscar Otte | 4-6,1-6 |
| Challenger – Rooma – kval | 2017/05/07 16:10 | Yannik Reuter v Flavio Cipolla | 2-6,6-1,3-6 |
| Challenger Bergamo Qual | 2016/02/07 12:40 | Nils Langer v Flavio Cipolla | 7-6,6-4 |
| Challenger Recanati | 2015/07/22 17:20 | Flavio Cipolla v Marton Fucsovics | 6-2,4-6,5-7 |
| Challenger Recanati | 2015/07/21 11:40 | Matteo Berrettini v Flavio Cipolla | 4-6,3-6 |
| ITF Italy F13 | 2017/05/16 11:00 | Andrea Vavassori v Davide Della Tommasina | 6-1,6-1 |
| ITF Italy F13 | 2017/05/14 07:00 | Davide Della Tommasina v Giovanni Rizzuti | 6-7,6-2,6-0 |
| ITF Italy F13 | 2017/05/13 13:30 | Davide Della Tommasina v Ettore Capello | 7-5,6-3 |
| ITF Italy F12 | 2017/05/12 11:00 | Davide Della Tommasina v Hernan Casanova | 1-6,2-6 |
| ITF Italy F12 | 2017/05/11 11:10 | Franco Agamenone v Davide Della Tommasina | 6-0,3-6,4-6 |
| ITF Italy F12 | 2017/05/10 07:30 | Davide Della Tommasina v Alberto Cammarata | 7-5,6-3 |
| ITF Italy F12 Qual | 2017/05/08 13:50 | Laerte Di Falco v Davide Della Tommasina | 4-6,2-6 |
| ITF Italy F12 Qual | 2017/05/07 15:00 | Alessio Giannuzzi v Davide Della Tommasina | 3-6,6-3,6-7 |